4-<1,2-dideoxy-1-(N²-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamido>-O-(4,4'-dimethoxytrityl)ethanol | 153818-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-<1,2-dideoxy-1-(N²-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamido>-O-(4,4'-dimethoxytrityl)ethanol
• CAS: 153818-16-7
• 化学式: C₃₇H₄₀N₆O₈
• 分子量: 696.76
• InChiKey: GUPONKPADFXIBX-FLBADVGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  178.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 4-<1,2-dideoxy-1-(N²-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamido>-O-(4,4'-dimethoxytrityl)ethanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以82%的产率得到3-O-(P-β-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-4-<1,2-dideoxy-1-(N²-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamido>-O-(4,4'-dimethoxytrityl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triple helix forming oligonucleotides with a stretched phosphodiester backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73706-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethanamine 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-<1,2-dideoxy-1-(N²-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamido>-O-(4,4'-dimethoxytrityl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triple helix forming oligonucleotides with a stretched phosphodiester backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73706-3

文献信息

• Synthesis of Triple Helix Forming Oligonucleotides with a Stretched Phosphodiester Backbone
  作者：T. Sudhakar Rao、Krishna Jayaraman、Ross H. Durland、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1080/15257779408013239

  日期：1994.3

  Total synthesis of novel DMT-phosphoramidites of thymidine (11 and 15) and 2'-deoxyguanosine (8 and 20) have been accomplished. The utility of these modified building blocks in the preparation of triple helix forming oligodeoxyribonucleotides with a stretched phosphodiester backbone has been evaluated. It was found that the oligonucleotides with extended backbones were unable to enhance the binding to duplex targets containing CG or TA base pairs.