1-bromo-3-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene | 1256842-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 1256842-09-7
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: GKURFRMAFQBLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)benzene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-3-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798

文献信息

• Copper-catalyzed non-directed hydrosilylation of cyclopropenes: highly diastereoselective synthesis of fully substituted cyclopropylsilanes
  作者：Hui Wang、Ge Zhang、Qian Zhang、Ying Wang、Yanfei Li、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09584e

  日期：——

  3-disubstituted and 1,2-disubstituted cyclopropenes, and hence provides a facile and straightforward route to synthetically valuable polysubstituted and challenging fully substituted cyclopropylsilanes with high efficiency and diastereoselectivity.

  描述了环丙烯的非定向氢化硅烷化与富地球和环境友好的贱金属的催化作用。该方案对3,3-二取代和1,2-二取代的环丙烯很有效，因此为合成有价值的多取代和具有挑战性的全取代的环丙基硅烷提供了一种简便而直接的途径，具有高效和非对映选择性。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydroaryloxy‐ and Hydroalkoxycarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Rongrong Yu、Song‐Zhou Cai、Can Li、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202200733

  日期：2022.9.5

  Highly enantioselective inter- and intramolecular Ni-catalyzed hydroalkoxycarbonylation yields various enantioenriched polysubstituted cyclopropanecarboxylic derivatives with quaternary carbon stereocenters.

  高度对映选择性的分子间和分子内 Ni 催化的氢化烷氧基羰基化产生各种具有季碳立体中心的对映富集的多取代环丙烷羧酸衍生物。
• Cobalt‐Catalyzed Facial‐Selective Hydroalkylation of Cyclopropenes
  作者：Zhi‐Lin Zhang、Zhen Li、Yuan‐Tai Xu、Lu Yu、Jian Kuang、Yan Li、Jia‐Wang Wang、Changlin Tian、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202306381

  日期：2023.7.24

  Low-valent CoH-catalyzed facial-selective cyclopropene hydroalkylation has been reported. The reaction works in the absence of any additional directing groups.

  低价CoH催化的面选择性环丙烯加氢烷基化已有报道。该反应在没有任何额外的导向基团的情况下进行。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrothiocarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Song-Zhou Cai、Rongrong Yu、Can Li、Hongyu Zhong、Xichang Dong、Bill Morandi、Juntao Ye、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03563

  日期：2023.12.8

  in the literature. Herein, we report a nickel-catalyzed enantioselective hydrothiocarbonylation of cyclopropenes for the synthesis of a diverse collection of functionalized thioesters in good to excellent yields with high stereoselectivity. This new method employs an inexpensive, air-stable nickel(II) precursor, which provides enhanced catalyst fidelity against CO poisoning compared to nickel(0) catalysts

  使用一氧化碳和硫醇对烯烃进行氢硫羰基化是从简单结构单元合成硫酯的有效方法。由于催化剂中毒的固有挑战，过渡金属催化的不对称硫代羰基化，特别是在利用地球丰富的金属时，在文献中仍然很少见。在此，我们报道了镍催化的环丙烯对映选择性硫代羰基化反应，用于合成多种官能化硫酯，收率良好至优异，具有高立体选择性。这种新方法采用廉价、空气稳定的镍 (II) 前驱体，与镍 (0) 催化剂相比，它可以提高催化剂保真度，防止 CO 中毒。
• Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes by Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Kevin G. M. Kou、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107738a

  日期：2010.11.24

  We report an enantioselective desymmetrization of cyclopropenes by intermolecular Rh-catalyzed hydroacylation. Cyclopropylketones, bearing quaternary stereocenters, are produced with diastereocontrol (up to >20:1) and excellent enantiomeric excess (up to >99 ee).