(3S,4S,6S,7R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxymethoxy-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol | 1239584-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,6S,7R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxymethoxy-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,6S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1239584-97-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: BAIAIYOFSYSKMN-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S,7R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxymethoxy-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到tert-butyl-((2R,3S,5S,6S)-5-methoxy-3-methoxymethoxy-2,6-dimethyl-oct-7-enyloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t