5'-O-trityl-3'-β-hydroxy-3'-α-(diethyl)phosphonothymidine | 152392-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-3'-β-hydroxy-3'-α-(diethyl)phosphonothymidine
• 英文别名: 3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-5'-O-tritylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-diethoxyphosphoryl-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 152392-00-2
• 化学式: C₃₃H₃₇N₂O₈P
• 分子量: 620.639
• InChiKey: OLNFXFJPSIUGPU-PUCLRWMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 5'-O-trityl-3'-β-hydroxy-3'-α-(diethyl)phosphonothymidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Oxalic acid (2R,3S,5R)-3-(diethoxy-phosphoryl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3'-酮核苷合成核苷3'-膦酸酯

  摘要：

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00363-d
• 作为产物：
  描述：

  P-(三甲基硅烷基)-膦酸二乙酯 、 3'-keto-5'-O-tritylthymidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-trityl-3'-β-hydroxy-3'-α-(diethyl)phosphonothymidine
  参考文献：
  名称：

  Kralikova, Sarka; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S124 - S125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nucleoside α-hydroxy phosphonates
  作者：Wenkui Lan McEldoon、Koo Lee、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73794-4

  日期：1993.9

  Nucleophilic addition of a dialkyl phosphite anion to 2'- or 3'-keto nucleosides results in an efficient synthesis of 2'-hydroxy-2'-phosphono- or 3'-hydroxy-3'-phosphononucleosides. The stereochemistry of one such adduct, 5'-O-trityl-3'-beta-hydroxy-3'-alpha-(diethyl)phosphonothymidine, was determined by single crystal diffraction analysis.