3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(endo-cyano)ethylidene>-6-O-trityl-β-D-mannopyranose | 109668-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(endo-cyano)ethylidene>-6-O-trityl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-cyano-2-methyl-5-(trityloxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 109668-84-0
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₈
• 分子量: 557.6
• InChiKey: VWKWQJMCLAAZOA-HBWLJETMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(endo-cyano)ethylidene>-6-O-trityl-β-D-mannopyranose 在 Jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(endo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化己糖类似物的6-三苯甲基醚来合成烷基吡喃葡萄糖酸酯的1，2-O-氰基亚乙基衍生物

  摘要：

  摘要通过氧化3,4-二-O-乙酰基-6，描述了具有d -Glc，d -Gal和d -Man构型的吡喃葡萄糖醛酸烷基酯的1,2-O-氰基亚乙基衍生物（CED）的合成。 -O-三苯甲基-CED-己糖类似物与琼斯试剂[氧化铬（VI）-硫酸]。证明了含羟基的三苯基甲基醚的异丙基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84108-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile 生成 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(endo-cyano)ethylidene>-6-O-trityl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  BETANELI, VITALI I.;OTT, ANDREJ YA.;BRUKHANOVA, OLGA V.;KOCHETKOV, NIKOLA+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 37-50

  摘要：

  DOI：