1-Iodo-3-trimethylsilyl-2-butene | 52685-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Iodo-3-trimethylsilyl-2-butene
• 英文别名: 4-iodobut-2-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 52685-51-5；52815-00-6
• 化学式: C₇H₁₅ISi
• 分子量: 254.186
• InChiKey: NWNYZMZBMPWCQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C/20 mmHg
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-3-trimethylsilyl-2-butene 在 C₃₇H₃₁O₂P 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧eujindole A的全合成

  摘要：

  首次完成了从 Eupenicillium javanicum 中分离出的结构不寻常的吲哚二萜环氧eujindole A的全合成。该合成采用后期阳离子环化策略，该策略利用了富含电子的烯烃底物。CDE 环系统通过对映选择性共轭加成/烷基化、Luche 环化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应组装。重度取代的 A 环通过 Suzuki-Miyaura 偶联和阳离子环化构建，桥连的稠合 B 环通过 Prins 反应形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09198

文献信息

• Re-Evaluating the Nucleophilicity of Zinc Enolates in Alkylation Reactions
  作者：Gopala K. Jarugumilli、Chunyin Zhu、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/ejoc.201200067

  日期：2012.3

  The use of toluene allows for allylic and benzylic alkylation of zinc enolates, derived from an asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc, using a range of valuable electrophiles. The one-pot procedure avoids the use of additional transition-metal catalysts and does not require highly activated electrophiles.

  使用一系列有价值的亲电子试剂，甲苯的使用允许烯醇锌的烯丙基和苄基烷基化，衍生自二烷基锌的不对称铜催化共轭加成。一锅法避免了使用额外的过渡金属催化剂，并且不需要高度活化的亲电试剂。