4-iodomethyl-4,7-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one | 887646-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 4-iodomethyl-4,7-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)-4,7-dimethyl-1,3-benzodioxin-2-one
• CAS: 887646-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: DXIRZGFAOPDYCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodomethyl-4,7-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 4H-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization oft-Butylo-Vinylphenyl Carbonate Derivatives

  摘要：

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.489
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-iodomethyl-4,7-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 4H-1,3-Benzodioxin-2-one Derivatives by Iodocyclization oft-Butylo-Vinylphenyl Carbonate Derivatives

  摘要：

  首次开发出合成 4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物的通用方法。在碳酸氢钠存在下，用碘处理 2-乙烯基碳酸叔丁酯，可得到 4-碘甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物，收率中等至良好。用氢化三丁基锡还原这些碘化物，可得到相应的 4-甲基-4H-1,3-苯并二恶烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.489