(E)-1-(exo-bicyclo<2.1.1>heptan-2-yl)-1-trimethylsilyl-1-propene | 134046-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(exo-bicyclo<2.1.1>heptan-2-yl)-1-trimethylsilyl-1-propene
• 英文别名: (E)-1-(exo-bicyclo[2.1.1]heptan-2-yl)-1-trimethylsilyl-1-propene
• CAS: 134046-92-7；141369-17-7
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• 分子量: 208.419
• InChiKey: ZYTPVBSPPFBXOL-HHFIQZMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 、 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(exo-bicyclo<2.1.1>heptan-2-yl)-1-trimethylsilyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Hoshi, Masayuki; Masuda, Yuzuru; Arase, Akira, Chemistry Letters, 1991, # 2, p. 251 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydroboration of 3-Chloro-1-trimethylsilyl-1-propyne with Dialkylboranes and Its Application to the Syntheses of (<i>E</i>)-3-Trimethylsilyl-2-alkenes and 3-Trimethylsilyl-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.65.685

  日期：1992.3

  of the hydroboration mixture with aqueous sodium hydroxide gives a good yield of highly pure (E)-3-trimethylsilyl-2-alkene whose alkyl group migrates from the boron atom. On the other hand, successive treatment of the hydroboration mixture with methyllithium and acetic acid gives a good yield of 3-trimethylsilyl-1-alkene whose alkyl group migrates from the boron atom. The above procedures provide convenient

  3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到区域异构体的混合物，(Z)-二烷基(3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基)硼烷和(Z)-二烷基[1-氯甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙烯基]硼烷。硼氢化混合物用乙酸质子化以定量产率得到(Z)-3-氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丙烯。用氢氧化钠水溶液处理硼氢化混合物得到高纯度(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃的良好收率，其烷基从硼原子迁移。另一方面，用甲基锂和乙酸连续处理硼氢化混合物可得到高产率的 3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃，其烷基从硼原子迁移。上述程序提供了(E)-3-三甲基甲硅烷基-2-烯烃和3-三甲基甲硅烷基-1-烯烃的方便合成。建议通过衍生自...的相应烯丙基硼烷提供这两种产品。