2-benzyl-6,7-dibromo-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 95936-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-6,7-dibromo-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• CAS: 95936-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO
• 分子量: 359.06
• InChiKey: JKWOPJAVHLSRCZ-NNYUYHANSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6,7-dibromo-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 1,8-diazabicycloundecene 作用下， 以70%的产率得到2-benzyl-7-bromo-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核糖胺：5-取代的碳环β-核呋喃糖胺的合成

  摘要：

  开发了5'-取代的碳环核苷类似物的5-取代的环戊胺前体的合成。我们表明，的OsO的立体化学4的顶部溴化内酰胺的催化的羟基化，7-溴-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，可以通过内酰胺的适当选择控制NH保护基。较大的立体基团将羟基化作用引导至烯烃的外表面，从而产生可以转化为碳环核糖苷类似物的羟基化产物。相反，空间小的保护基团允许OsO 4从内表面进入，产生类似于碳环lyxosides的羟基化产物。碳环糖生产的关键中间体（1 S，2 S，3 R，4 R，5 S）-1-（叔丁氧基羰基）氨基-5-溴-2,3-（二甲基亚甲基）二氧基-4-羟甲基环戊烷是从对映体纯的内酰胺开始合成的，（1 S）-（+）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，分七个步骤，总收率为21％。

  DOI：

  10.1021/jo060920l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-benzyl-6,7-dibromo-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核糖胺：5-取代的碳环β-核呋喃糖胺的合成

  摘要：

  开发了5'-取代的碳环核苷类似物的5-取代的环戊胺前体的合成。我们表明，的OsO的立体化学4的顶部溴化内酰胺的催化的羟基化，7-溴-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，可以通过内酰胺的适当选择控制NH保护基。较大的立体基团将羟基化作用引导至烯烃的外表面，从而产生可以转化为碳环核糖苷类似物的羟基化产物。相反，空间小的保护基团允许OsO 4从内表面进入，产生类似于碳环lyxosides的羟基化产物。碳环糖生产的关键中间体（1 S，2 S，3 R，4 R，5 S）-1-（叔丁氧基羰基）氨基-5-溴-2,3-（二甲基亚甲基）二氧基-4-羟甲基环戊烷是从对映体纯的内酰胺开始合成的，（1 S）-（+）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，分七个步骤，总收率为21％。

  DOI：

  10.1021/jo060920l

文献信息

• An approach to the synthesis of neplanocin A
  作者：William C. Faith、Carlye A. Booth、Bruce M. Foxman、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00211a041

  日期：1985.5