| 1400682-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1400682-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₆S
• 分子量: 407.419
• InChiKey: PDCADJVBDRASOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dimethyl 2-(3-(dimethylamino)benzylidene)malonate 在 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 以94%的产率得到trans-(±)-dimethyl 4-(di(methoxycarbonyl)methyl)-6-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-tosylisoquinoline-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过碳-碳键裂解将供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺[3 + 3]环加成

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺的[3 + 3]环加成反应，用于四氢异喹啉（THIQs）的立体选择性合成。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂进行的反应可耐受各种N-甲苯磺酰氮丙啶和N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺底物，并提供通常以高收率获得中等官能度至优异非对映选择性的高度官能化THIQs 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.031

文献信息

• The Lewis acid-catalyzed [3+1+1] cycloaddition of azomethine ylides with isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Yoshiaki Miyamoto、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.118

  日期：2014.9

  acid-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction between aliphatic isocyanides and azomethine ylides generated in situ from aziridines, leading to pyrrolidine derivatives, has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions and can also be modified by employing aromatic isocyanides to generate four-membered heterocycles, azetidines, through a [3+1] cycloaddition reaction.

  已经开发了路易斯酸催化的脂族异氰酸酯与由氮丙啶原位生成的偶氮甲亚胺之间的[3 + 1 + 1]环加成反应，从而生成吡咯烷衍生物。该反应在温和条件下平稳进行，也可以通过[3 + 1]环加成反应，通过使用芳香族异氰化物生成四元杂环氮杂环丁烷进行修饰。
• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。
• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。
• Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts/Michael cascade reaction of N,N-dialkyl-3-vinylanilines with N-tosylaziridines for the stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroisoquinolines
  作者：Sang Gyu Lee、Seunghui Sin、Seungyeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.004

  日期：2018.4

  A Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts/Michael cascade reaction between N-dialkyl-3-vinylanilines and N-tosylaziridines has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs). The reaction using Gd(OTf)3 as the Lewis acid catalyst was tolerant to the various N-dialkyl-3-vinylaniline and N-tosylaziridine substrates and provided access to 28 new, highly functionalized THIQs

  已经开发了路易斯酸催化的N-二烷基-3-乙烯基苯胺和N-甲苯磺酰氮丙啶之间的弗瑞德-克来福特/迈克尔级联反应，用于立体选择性合成四氢异喹啉（THIQ）。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂的反应可耐受各种N-二烷基-3-乙烯基苯胺和N-甲苯磺酰氮丙啶底物，并提供以典型的高收率获得28种新型，高度官能化的THIQ的途径，且中等至优异非对映选择性。
• Enantioselective Catalytic [3 + 3] Cycloaddition of Donor–Acceptor Aziridines with <i>m‐N,N</i> ‐Dialkylaminophenyl Methylidenemalonates
  作者：Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11758

  日期：2019.7

  Copper(I)‐catalyzed cyclization reactions of ethyl (E)‐α‐ethynyl‐β‐aryl‐α,β‐unsaturated esters with N‐sulfonyl azides for the synthesis of 1‐aminonaphthalenes, 3‐aminobenzofurans, and 3‐aminothiobenzofurans.

  铜（I）催化的乙基（E）-α-乙炔基-β-芳基-α，β-不饱和酯与N-磺酰叠氮化物的环化反应，用于合成1-氨基萘，3-氨基苯并呋喃和3-氨基硫代苯并呋喃。