(3R)-4-chloro-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-butanol | 1574389-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R)-4-chloro-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-butanol
• CAS: 1574389-67-5
• 化学式: C₂₅H₂₇ClO₄
• 分子量: 426.94
• InChiKey: IDUCYFRIVVWEGY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-chloro-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-butanol 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and properties of artificial nucleic acids from (R)-4-amino-butane-1,3-diol

  摘要：

  以简化的无环(R)-4-氨基丁烷-1,3-二醇磷酸二酯为骨架，开发出一种新的人工核酸类似物(R)-Am-BuNA。(R)-Am-BuNA 的磷酰胺单体被加入到 DNA 寡核苷酸（ODN）和 G-四链体中。利用紫外熔融、圆二色光谱（CD）和凝胶电泳进一步研究了它们的热稳定性、构象变化和生物稳定性。结果表明，(R)-Am-BuNA 修饰的 ODN 及其互补 ODN 双链体的热稳定性高度依赖于取代位置。在凝血酶结合 DNA 类似物（TBA）的第 7 位上取代胸苷会导致 Tm 的轻微增加，但与天然 G-四链体相比，CD 光谱上的四链体构象没有受到影响。用胎牛血清（FBS）和蛇毒磷酸二酯酶（SVPDE）进行的进一步酶切实验表明，只有单次替换(R)-Am-BuNA修饰的核碱基才能极大地抑制寡核苷酸的降解，这表明它们有望在核酸药物中用作封端核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob42291g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 (R)-4-氯-1,3-丁二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3R)-4-chloro-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and properties of artificial nucleic acids from (R)-4-amino-butane-1,3-diol

  摘要：

  以简化的无环(R)-4-氨基丁烷-1,3-二醇磷酸二酯为骨架，开发出一种新的人工核酸类似物(R)-Am-BuNA。(R)-Am-BuNA 的磷酰胺单体被加入到 DNA 寡核苷酸（ODN）和 G-四链体中。利用紫外熔融、圆二色光谱（CD）和凝胶电泳进一步研究了它们的热稳定性、构象变化和生物稳定性。结果表明，(R)-Am-BuNA 修饰的 ODN 及其互补 ODN 双链体的热稳定性高度依赖于取代位置。在凝血酶结合 DNA 类似物（TBA）的第 7 位上取代胸苷会导致 Tm 的轻微增加，但与天然 G-四链体相比，CD 光谱上的四链体构象没有受到影响。用胎牛血清（FBS）和蛇毒磷酸二酯酶（SVPDE）进行的进一步酶切实验表明，只有单次替换(R)-Am-BuNA修饰的核碱基才能极大地抑制寡核苷酸的降解，这表明它们有望在核酸药物中用作封端核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob42291g