2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester | 862973-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
• CAS: 862973-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₄O₅
• 分子量: 316.289
• InChiKey: MXHAJGVTFGXKDE-VCEHXZHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到6-Amino-7-fluoro-1-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869
• 作为产物：
  描述：

  4-(氰基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 在 ammonium sulfate 、 氨 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869