cis-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxoisoxazolo<5,4-c>pyridine | 96666-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxoisoxazolo<5,4-c>pyridine
• 英文别名: (3As,7as)-hexahydro[1,2]oxazolo[5,4-c]pyridin-3(2h)-one；(3aS,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,2]oxazolo[5,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 96666-84-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: OIEMJXVYQIDRKW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶 在 barium dihydroxide 、 sodium silicate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 cis-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxoisoxazolo<5,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢-3-氧代恶唑并[5,4-c]吡啶的合成及药理学评价：GABA激动剂THIP的结构类似物。

  摘要：

  GABA激动剂麝香酚（1）及其二氢类似物（2）的药理活性已显示几乎相同。尽管生物学活性比麝香酚低，但密切相关的4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，3）用于临床试验。我们报告了迄今为止难以捉摸的顺式-2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢-3-氧代恶唑并[5,4-c]吡啶（顺式-DH-THIP，顺式-4）的合成）（令人惊讶的是）没有任何GABA能活动。

  DOI：

  10.1021/jm00146a024

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxy- and 3-Carboxy-Δ2-isoxazoline Amino Acids and Evaluation of Their Interaction with GABA Receptors and Transporters
  作者：Paola Conti、Marco De Amici、Andrea Pinto、Lucia Tamborini、Giovanni Grazioso、Bente Frølund、Birgitte Nielsen、Christian Thomsen、Bjarke Ebert、Carlo De Micheli

  DOI：10.1002/ejoc.200600628

  日期：2006.12

  series of 3-hydroxy- and 3-carboxy-Δ2-isoxazoline amino acids, structurally related to the GABAA agonist THIP and to the GABA uptake inhibitors THPO and exo-THPO, was prepared by means of synthetic strategies involving the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides. All derivatives were submitted to a pharmacological investigation at both GABA receptors and transporters. Unfortunately, all amino acids

  一系列 3-羟基-和 3-羧基-Δ2-异恶唑啉氨基酸，在结构上与 GABAA 激动剂 THIP 和 GABA 摄取抑制剂 THPO 和 exo-THPO 相关，通过涉及 1,3-的合成策略制备。腈氧化物的偶极环加成。所有衍生物都接受了 GABA 受体和转运蛋白的药理学研究。不幸的是，除了化合物 8 和 17 显示的对 GABAA 受体的极低亲和力之外，所有氨基酸都没有活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）