5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid hydrochloride | 1354790-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid hydrochloride
• 英文别名: (5-Ethyl-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-hydroxyazanium;chloride
• CAS: 1354790-96-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄*ClH
• 分子量: 251.67
• InChiKey: MQLSKWSVGVYALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid hydrochloride 生成 4-ethyl-3-hydroxy-N,1-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidine-4-carboxamide 、 5-Ethyl-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  作为高效硝基 (HNO) 供体的 N-取代羟胺的开发

  摘要：

  由于其固有的反应性，硝酰基 (HNO) 必须通过使用供体化合物原位生成，但很少有生理上有用的 HNO 供体存在。已经合成了具有碳基离去基团的新型 N 取代羟胺，其结构通过 X 射线晶体学证实。这些化合物在非酶促生理条件下生成 HNO，HNO 的释放速率和量主要取决于离去基团的性质。巴比妥酸和吡唑啉酮衍生物已被开发为有效的 HNO 供体，其半衰期在 pH 7.4、37°C​​ 下分别为 0.7 和 9.5 分钟。

  DOI：

  10.1021/ja2103923
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸 在 甲醇 、 溴 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  [FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO

  摘要：

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。

  公开号：

  WO2013059194A1