5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-[N-(cyclohexyl)carbamoyl]deoxyadenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 1173242-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-[N-(cyclohexyl)carbamoyl]deoxyadenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 1-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-cyclohexylurea
• CAS: 1173242-63-1
• 化学式: C₄₇H₅₉N₈O₇P
• 分子量: 879.009
• InChiKey: RPTDJERXCMOAIB-YFBLBOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-(cyclohexylcarbamoyl)deoxyadenosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-[N-(cyclohexyl)carbamoyl]deoxyadenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k