[(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]methanol | 1262283-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]methanol
• CAS: 1262283-41-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: OQJULEPCJMRBAH-ZCZMFWIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,4aS,5S,6R)-decahydro-5-(hydroxymethyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成有效的消炎药（+）-没药醇A

  摘要：

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。

  DOI：

  10.1021/jo901011m
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4aS,5S)-decahydro-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1,4a-trimethyl-6-methylenenaphthalen-5-yl)methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成有效的消炎药（+）-没药醇A

  摘要：

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。

  DOI：

  10.1021/jo901011m

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。
• Enantioselective synthesis of 3(S)-hydroxy polygodial derivatives and evaluation of their vanilloid activity
  作者：Mariantonietta D’Acunto、Carmela Della Monica、Irene Izzo、Luciano De Petrocellis、Vincenzo di Marzo、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.002

  日期：2010.12

  The enantioselective synthesis of 3(S)-hydroxy polygodial and its acetyl derivative is described. The construction of the 3-hydroxy drimane skeleton was based on the titanium-catalyzed radical cyclization of (10S)-10, 11-epoxy-farnesyl acetate. Only underivatized 3(S)-hydroxy polygodial showed activity in assays on VR1 vanilloid receptor in HEK cells transfected with the human VR1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.