(4S,5R)-3-benzyl-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one | 1254942-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3-benzyl-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-4-tetradecyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1254942-72-7
• 化学式: C₄₂H₆₁NO₄Si
• 分子量: 672.036
• InChiKey: DVRRDOOOZRUKKS-XUTHUYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (4S,5R)-3-benzyl-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  茉莉B的细胞毒性氮杂类似物的合成。

  摘要：

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo1014239
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-3-benzyl-2-oxo-4-tetradecyloxazolidin-5-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl 4-nitrobenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4S,5R)-3-benzyl-5-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  茉莉B的细胞毒性氮杂类似物的合成。

  摘要：

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo1014239

文献信息

• Synthesis of Cytotoxic Aza Analogues of Jaspine B
  作者：Arnaud Rives、Sonia Ladeira、Thierry Levade、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1021/jo1014239

  日期：2010.11.19

  A straightforward access to pyrrolidine-based analogues of jaspine B was developed. Five stereoisomers were prepared including the all-cis derivatives presenting the configuration of the natural anhydrophytosphingosine. The synthesis of the latter relied on an original Staudinger-type cyclization process. The compounds were evaluated regarding their ability to alter tumor cells’ viability and to interfere

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。