3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-3-one | 29068-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-3-one
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8-hexahydro-cyclohepta[c]isoxazol-3-one；3a,4,5,6,7,8-Hexahydrocyclohepta[c][1,2]oxazol-3-one
• CAS: 29068-42-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NKGBVZNVPZJYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-3-one 、 异氰基乙酸乙酯 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(2,4-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclohepta[d]pyrimidin-3(2H,4H,5H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯基与环肟的原子经济银催化双官能度：嘧啶二酮

  摘要：

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201801363
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯基与环肟的原子经济银催化双官能度：嘧啶二酮

  摘要：

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201801363

文献信息

• Rhodium- and Non-Metal-Catalyzed Approaches for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 2,3-Dihydro-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02436

  日期：2017.10.6

  dirhodium-catalyzed reaction of aryl diazoacetates, leading to rhodium carbene intermediates that undergo insertion into the N–O bond of isoxazol-5-ones. The second approach involves conversion of the aryldiazoacetates to the corresponding tosylates, followed by reaction with the isoxazol-5-one in a metal-free one-pot procedure. These studies illustrate an alternative method to achieve a carbene-like transformation

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2685 - 2690
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——