allyl(bromo)(dichloro)tin | 75632-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: allyl(bromo)(dichloro)tin
• 英文别名: bromo-dichloro-prop-2-enylstannane
• CAS: 75632-92-7
• 化学式: C₃H₅BrCl₂Sn
• 分子量: 310.593
• InChiKey: MHMVINWSAGUZMW-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(bromo)(dichloro)tin 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  锡(II) 介导的烯丙基化。手性醇锡(II)的不对称诱导

  摘要：

  在锡介导的烯丙基化的研究中，一些锡（II）物质，包括锡（II）卤化物、酰胺、丙酮化物和醇盐，已被证明在苯甲醛存在下会发生烯丙基卤化物的氧化加成，生成相应的高烯丙醇。描述了手性醇锡(II)二乙基酒石酸锡(II)的第一种制备方法；其119 Sn NMR 谱在高场显示出两个信号，与反式二聚体结构一致。这种新试剂在苯甲醛存在下与 1,3-氯碘丙烯发生氧化加成反应，得到具有光学活性的苯基乙烯基环氧乙烷；这代表了首次从醛对映选择性制备顺式和反式乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80081-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 tin(ll) chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 allyl(bromo)(dichloro)tin
  参考文献：
  名称：

  Tuning the reactivity of organotin(IV) by LiOH: allylation and propargylation of epoxides via redox transmetalation

  摘要：

  In presence of catalytic Pd(0) or Pt(II), a reagent combination of SnCl2-LiOH promotes the reaction of organic halides and epoxides in dichloromethane leading to the regioselective formation of corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols in good yields. This 2-carbon extension strategy adds to the repertoire of Barbier reactions via metal salts and reinforces views on the enhanced reactivity of organotin having -OH pendant. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.12.008

文献信息

• GAMBARO A.; PENIZZO V.; PLAZOGGNA G.; TAGLIAVINI G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 197, NO 1, 45-50
  作者：GAMBARO A.、 PENIZZO V.、 PLAZOGGNA G.、 TAGLIAVINI G.

  DOI：——

  日期：——