3,3,6-trimethyl-[1,2,4]trioxan-6-ol | 32987-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-[1,2,4]trioxan-6-ol
• 英文别名: 1-(1-hydroperoxy-1-methyl-ethoxy)-propan-2-one cyclo tautomer；3,3,6-Trimethyl-1,2,4-trioxan-6-ol
• CAS: 32987-81-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: NNPADIQCSGCFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 羟基丙酮 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3,6-trimethyl-[1,2,4]trioxan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Criegee,R.; Korber,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1812 - 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonolysis of Tetramethylethylene:  Characterization of Cyclic and Open-Chain Oligoperoxidic Products
  作者：Matthew Barton、John R. Ebdon、Andrew B. Foster、Steve Rimmer

  DOI：10.1021/jo035624c

  日期：2004.10.1

  solution to high conversion in nonparticipating solvents at −60 °C yields predominantly oligoperoxides. For the first time, these products have been characterized using electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) under soft ionization conditions. The predominant structure formed in reactions carried out in pentane (up to 2.0 M TME) is shown to be the cyclic hexamer of acetone carbonyl oxide (oligocarbonyl

  溶液中四甲基乙烯（TME）在非参与溶剂中的臭氧分解反应在-60°C下高转化率，主要生成低聚过氧化物。这些产品首次在软电离条件下使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了表征。形成在戊烷中进行（高达2.0M的TME）反应的主要结构被示出为丙酮羰基氧化物的环状六聚体（oligocarbonyl乙烷与聚合度，Ñ = 6），但与环状结构Ñ最多观察到19个。形成的低聚过氧化物的一小部分是带有端基的开链化合物，这表明低聚羰基氧化物的链终止反应可通过与水或过氧化氢反应而发生。类似地，在干燥的乙酸丁酯中进行臭氧分解主要产生环状低聚过氧化物。但是，在未干燥的乙酸丁酯中进行的臭氧分解反应主要产生开链的低聚过氧化物，这证明正在传播的羰基氧化物链很容易被水终止。如此形成的相对数量的开链低聚物表明，未干燥的乙酸丁酯包含约1。0.1％w / w水。TME在参与中的臭氧分解通过丙酮羰基氧化物与甲醇的反应，在-60°C的溶