(3R,4aS,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 1242641-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4aS,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• CAS: 1242641-82-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: PHZSQHMYAZJIFC-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (4aS,5S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4aS,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 (3R,4aS,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t