Silane, dimethyl(5-methyl-2-cyclohexen-1-yl)phenyl-, trans- | 89634-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, dimethyl(5-methyl-2-cyclohexen-1-yl)phenyl-, trans-
• 英文别名: Silane, dimethyl(5-methyl-2-cyclohexen-1-yl)phenyl-, cis-；cis dimethyl(5-methylcyclohex-2-enyl)phenylsilane；(RS,SR)-dimethyl(5-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)silane；trans dimethyl(5-methylcyclohex-2-enyl)phenylsilane；trans-3-dimethyl(phenyl)silyl-5-methylcyclohexene
• CAS: 89634-21-9；89634-22-0；146514-16-1；146514-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: ZRYAJQIYXWIPCI-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) cyanide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 Silane, dimethyl(5-methyl-2-cyclohexen-1-yl)phenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Esters and Carbamates by Stereoselective Copper-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Martin Oestreich、Gertrud Auer

  DOI：10.1002/adsc.200404381

  日期：2005.4

  The first copper-catalyzed allylic substitution reactions of allylic acetates and carbamates employing a bis(triorganosilyl)zinc reagent are reported. This novel procedure avoids the use of stoichiometric amounts of copper salts which are usually mandatory with this chemistry. Application of this methodology to standard model substrates substantiates a high diastereoselectivity for the double bond

  报道了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂的第一铜催化的烯丙基乙酸酯和氨基甲酸酯的烯丙基取代反应。这种新颖的方法避免了使用化学计量的铜盐，这种化学盐通常是强制性的。该方法在标准模型基材上的应用证实了双键几何结构（E  ：  Z）和相对构型（syn  ：  anti）的高非对映选择性。
• Silicon Grignard Reagents as Nucleophiles in Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Weichao Xue、Martin Oestreich

  DOI：10.1055/s-0037-1610309

  日期：2019.1

  shown to promote allylic substitution reactions of allylic electrophiles with silicon Grignard reagents. The procedure was further elaborated for CuI as catalyst. The regioselectively is independent of the leaving group for primary allylic precursors, favoring α over γ. The stereochemical course of this allylic transposition was probed with a cyclic system, and anti-dia­stereoselectivity was obtained.

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 已显示出广泛的过渡金属催化剂可促进烯丙基亲电试剂与硅格氏试剂的烯丙基取代反应。对于CuI作为催化剂，该程序进一步进行了详细说明。区域选择性与伯烯丙基前体的离去基团无关，与α相比，α更有利。此烯丙基换位的立体化学过程，用一个环状系统探测，和抗获得-diastereoselectivity。 已显示出广泛的过渡金属催化剂可促进烯丙基亲电试剂与硅格氏试剂的烯丙基取代反应。对于CuI作为催化剂，该程序进一步进行了详细说明。区域选择性与伯烯丙基前体的离去基团无关，与α相比，α更有利。此烯丙基换位的立体化学过程，用一个环状系统探测，和抗获得-diastereoselectivity。
• A stereospecific synthesis of optically active allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Andrew P. Thomas

  DOI：10.1039/c39860001456

  日期：——

  stereospecifically anti, and with secondary and tertiary allyl urethanes stereospecifically syn; these reactions can be used to synthesise either enantiomer of an optically active allylsilane from a single enantiomer of an optically active allyl alcohol.

  与仲烯的苯基二-铜酸盐试剂反应立体有择地乙酸盐抗，并用仲和叔烯丙基氨基甲酸酯立体有择合成; 这些反应可用于由旋光烯丙醇的单一对映异构体合成旋光烯丙基硅烷的任一对映异构体。
• Silylcuprate Routes to Cyclohex-2-enylsilanes
  作者：B Laycock、I Maynard、G Wickham、W Kitching

  DOI：10.1071/ch9880693

  日期：——

  The efficacy of the dimethyl(phenyl)silylcuprate and (to a lesser extent) the methyl-diphenylsilylcuprate reagents in converting cyclohex-2-enyl chlorides into the corresponding allylsilanes has been investigated. The presence of copper(I) greatly suppresses formation of the coupled hydrocarbon, and promotes stereo- and regio-selective carbon-silicon bond formation, in a predominantly anti-SN2′ manner. Spectroscopic characterization of the diastereomeric silanes is presented. Grignard routes to some of these silanes are described.

  我们研究了二甲基（苯基）甲硅烷基琥珀酸酯试剂和甲基-二苯基甲硅烷基琥珀酸酯试剂（在较小程度上）将环己-2-烯基氯化物转化为相应的烯丙基硅烷的功效。铜（I）的存在极大地抑制了偶联碳氢化合物的形成，并以主要反 SN2′的方式促进了立体和区域选择性碳硅键的形成。介绍了非对映硅烷的光谱特性。介绍了其中一些硅烷的格氏路线。
• Allylsilanes from allylchlorides and silylcuprates
  作者：Bronwyn Laycock、William Kitching、Geoffrey Wickham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94201-1

  日期：1983.1