4,4-二甲炔偶氮苯 | 92792-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4,4-二甲炔偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethynylphenyl)diazene
• 英文别名: Diazene, bis(4-ethynylphenyl)-；bis(4-ethynylphenyl)diazene
• CAS: 92792-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: UWRWLWRXCLCEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲炔偶氮苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 7-propan-2-yl-3-[1,1,4,4-tetracyano-3-[4-[[4-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]phenyl]diazenyl]phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1-azulenyl叔丁基氨基丁二烯和二氰基喹二甲烷的合成：2-甲基部分在Azulene环上对光学和电化学性质的取代作用

  摘要：

  我们描述了在相同条件下研究的具有2-甲基-1-氮杂烯基的四氰基丁二烯（TCBDs）和二氰基喹二甲烷（DCNQs）及其衍生物与1-氮杂烯基取代基的光学和电化学性质的比较研究。具有2-甲基-1-氮杂烯基取代基的TCBD和DCNQ是通过2-甲基-1-碘杂氮烯与芳基炔烃衍生物的Sonogashira–Hagihara炔基化制备的，然后进行了正式的[2 + 2]环加成-逆电环化（CA– RE）与四氰基乙烯和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷的反应。通过利用紫外/可见光谱和理论计算，通过与具有1-氮杂烯基取代基的TCBD和DCNQ的光学性质的比较，研究了具有2-甲基-1-氮杂烯基的TCBD和DCNQ的光学性质。还通过循环伏安法和差分脉冲伏安法实验检查了TCBD和DCNQ衍生物的电化学性质，阐明了它们的多步氧化还原性质。此外，通过光谱电化学测量鉴定了这些生色团的显着光谱变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01067
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-二甲炔偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  通过空间位阻调节功能连接体控制亲脂性偶氮桥卟啉二聚体的光诱导结构异构现象

  摘要：

  在此，通过 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应合成了两个偶氮桥卟啉二聚体。通过光谱和电化学表征研究了分子结构和电子结构之间的关系。此外，光诱导的亲脂性偶氮桥卟啉二聚体的结构异构可以通过空间位阻调节的功能连接子来控制，并且只有在扩展的偶氮桥卟啉二聚体的情况下才能成功。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111804

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• Catalytic Materials Based on Surface Coating with Poly(ethyleneimine)-Stabilized Gold Nanoparticles
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Victor Blanco、Fernando Hernandez-Mateo、F. Javier Lopez-Jaramillo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/cctc.201700776

  日期：2017.10.23

  Gold nanoparticles (AuNPs) can be obtained from HAuCl4 by using poly(ethyleneimine) (PEI) as both reductant and stabilizing agent. However, the known affinity of PEI for different materials has not been exploited to coat them and turn their surface catalytic. We demonstrate that the irradiation of a solution of HAuCl4 and branched PEI 1800 (bPEI2K) with microwave (MW) yields PEI‐stabilized AuNPs (MW‐PEI@AuNPs)

  通过使用聚（乙烯亚胺）（PEI）作为还原剂和稳定剂，可以从HAuCl 4中获得金纳米颗粒（AuNPs）。然而，尚未利用PEI对不同材料的已知亲和力来涂覆它们并使其表面催化。我们证明了用微波（MW）照射HAuCl 4和支链PEI 1800（bPEI2K）的溶液会产生PEI稳定的AuNP（MW-PEI @ AuNPs），平均大小为7.6 nm，在还原过程中具有催化活性碳酸氢钠4不同的硝基芳烃被各种官能团官能化。此外，所制备的MW-PE @ -AuNPs对不同材料具有亲和力，例如聚苯乙烯（标准分光光度法比色杯），聚丙烯（Falcon型管）和二氧化硅（硅胶60），使其表面催化性无需任何额外的调节合成步骤。通过简单地通过MW-PEI @ AuNPs溶液，可以利用此功能将标准管材（Tygon，聚（醚醚酮）和不锈钢）转变成流动反应器。对于不锈钢管来说，这种直接简单的功能特别吸引人，不锈钢管是HPLC中更
• Tetranuclear Macrocyclic Gold(I) Alkynyl Phosphine Complex Containing Azobenzene Functionalities: A Dual-Input Molecular Logic with Photoswitching Behavior Controllable via Silver(I) Coordination/Decoordination
  作者：Hau-San Tang、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/om0609719

  日期：2007.1.1

  Photoisomerization studies on a tetranuclear macrocyclic gold(I) alkynyl phosphine complex demonstrate the generation of a dual-input molecular logic with photoswitching behavior that can be controlled by addition or removal of silver(I) ions.

  对四核大环金（I）炔基膦复合物的光异构化研究表明，可以通过添加或去除银（I）离子来控制具有光开关行为的双输入分子逻辑的生成。
• In Situ Coupling of Single Molecules Driven by Gold‐Catalyzed Electrooxidation
  作者：Yaping Zang、Ilana Stone、Michael S. Inkpen、Fay Ng、Tristan H. Lambert、Colin Nuckolls、Michael L. Steigerwald、Xavier Roy、Latha Venkataraman

  DOI：10.1002/anie.201906215

  日期：2019.11.4

  (STM) to selectively couple a series of aniline derivatives and create azobenzenes. The Au-catalyzed oxidative coupling is driven by the local electrochemical potential at the nanostructured Au STM tip. The products are detected in situ by measuring the conductance and molecular junction elongation and compared with analogous measurements of the expected azobenzene derivatives prepared ex situ. This single-molecule

  已经基于扫描隧道显微镜（STM）开发了一种单分子方法，以选择性地偶联一系列苯胺衍生物并生成偶氮苯。Au催化的氧化偶合是由纳米结构的Au STM尖端处的局部电化学势驱动的。通过测量电导率和分子结伸长率在原位检测产物，并与在原位制备的预期的偶氮苯衍生物的类似测量值进行比较。这种单分子方法是可靠的，并且可以快速且可重复地产生各种苯胺的反应。我们进一步证明了通过选择性地合成互补的苯胺，几何异构体的选择性合成和复杂分子结构的组装，证明了对纳米级键形成的空前控制。
• Electrochemical oxidation of 4-ethynylaniline: A green electrochemical protocol for the synthesis of diazine compounds
  作者：Maryam Mehrdadian、Sadegh Khazalpour、Ameneh Amani、Mahdi Jamshidi

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138242

  日期：2021.6

  Electrochemical oxidation of 4-ethynylaniline was studied in buffer solution/acetonitrile mixture in different pHs. Our electrochemical data assert that the product of oxidation of 4-ethynylaniline is unstable in acidic and alkaline solution, and can be hydrolyzed in strong acidic (pH: 1–3) and alkaline (pH: 9–10) solutions. In continues, the electrochemical synthesis of 1,2-bis(4-ethynylphenyl)diazene

  在不同pH值的缓冲溶液/乙腈混合物中研究了4-乙炔基苯胺的电化学氧化。我们的电化学数据表明，4-乙炔基苯胺的氧化产物在酸性和碱性溶液中不稳定，并且可以在强酸性（pH：1-3）和碱性（pH：9-10）溶液中水解。继续，通过使用碳阳极在HCl水溶液中和简单的不分隔电池中对4-乙炔基苯胺进行电化学氧化，进行1,2-双（4-乙炔基苯基）二氮烯的电化学合成。为了生物学评估（抗生素活性），已经进行了一些受体和1，2-双（4-乙炔基苯基）二氮烯的分子对接。结合亲和力的负值表明偶氮产物对受体具有抑制作用。还，