2-O-benzoyl-3,5-dideoxy-6-O-trityl-D,L-threo-hexono-1,4-lactone | 104826-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,5-dideoxy-6-O-trityl-D,L-threo-hexono-1,4-lactone
• CAS: 104826-52-0
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅
• 分子量: 492.571
• InChiKey: BTPAUKOPRBQMHK-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,5-dideoxy-6-O-trityl-D,L-threo-hexono-1,4-lactone 、 1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2(R),4(S)-2-O-benzoyl-3,5-dideoxy-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-hexono-1,4-lactone 、 2(S),4(R)-2-O-benzoyl-3,5-dideoxy-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自aldono-1,4-内酯的苯甲酰化hexa-2,4-dien-4-olides：立体选择性合成双脱氧醛糖内酯衍生物

  摘要：

  摘要d-半乳糖醛酸酯（1a），d-葡萄糖醛酸酯（2a）和d-甘露聚糖-1,4-内酯（3a）的苯甲酰化，或对其相应的过苯甲酰化衍生物（1b，2b和3b）进行碱处理可得到相同的产品。2,6-二苯甲酰氧基-六-2,4-二烯-4-内酯（4）。取决于所采用的条件，获得化合物4为单一的4-Z异构体，或为4-E和4-Z非对映异构体混合物。丁烯内酯4来自双重β-消除过程，该过程似乎涉及ElcB机理，因为4的形成不受起始醛糖内酯中取代基的相对取向的影响。4的氢化选择性立体地得到具有d，1-苏构型的非对映异构体。内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-（2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖基）-d-半乳糖醛-1的处理，用含20％三乙胺的二氯甲烷中的4-内酯（7）得到二不饱和衍生物8，为E，Z混合物。8的氢化得到2（S），4（R）和2（R），4（S）-3,5-二脱氧内酯[9（S，R）和9（R，S

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80012-c