1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-4-{[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino}-3-(octa-1,7-diyn-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1240371-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-4-{[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino}-3-(octa-1,7-diyn-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1240371-95-2
• 化学式: C₄₂H₄₄N₆O₅
• 分子量: 712.849
• InChiKey: HLDVGKUSUFLNKP-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-4-{[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino}-3-(octa-1,7-diyn-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-4-{[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino}-3-(octa-1,7-diyn-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deazaadenine-DNA的叠氮化物-炔基“点击”偶联：合成，双链稳定性和荧光染料标记

  摘要：

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，

  DOI：

  10.1021/bc100090y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(octa-1,7-diynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-4-{[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino}-3-(octa-1,7-diyn-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deazaadenine-DNA的叠氮化物-炔基“点击”偶联：合成，双链稳定性和荧光染料标记

  摘要：

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，

  DOI：

  10.1021/bc100090y