benzyl (6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-1->4)-β-D-glucopyranoside | 591774-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl (6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 591774-15-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₄
• 分子量: 612.628
• InChiKey: LBVDHKCUZCJSLG-XBWQUHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 乙酸肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-thexyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域选择性酰化与区域选择性糖基化结合作为合成寡糖的策略：合成一系列岩藻糖基乳糖构建块

  摘要：

  从易于获得的苄基乳糖苷中，仅用 14 个总步骤就合成了一个由五个区域异构体保护的岩藻糖基乳糖家族。所采用的策略结合了酶促区域选择性保护、正交保护基团的引入和部分未保护乳糖苷受体的区域选择性糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200425
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 在 Candida antarctica lipase 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 benzyl (6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域选择性酰化与区域选择性糖基化结合作为合成寡糖的策略：合成一系列岩藻糖基乳糖构建块

  摘要：

  从易于获得的苄基乳糖苷中，仅用 14 个总步骤就合成了一个由五个区域异构体保护的岩藻糖基乳糖家族。所采用的策略结合了酶促区域选择性保护、正交保护基团的引入和部分未保护乳糖苷受体的区域选择性糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200425