3-(trifluoroacetyl)-4-thiochromanone | 1190130-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-(trifluoroacetyl)-4-thiochromanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-hydroxy-2H-thiochromen-3-yl)ethanone
• CAS: 1190130-64-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂S
• 分子量: 260.237
• InChiKey: ACKDWBDHLXHZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoroacetyl)-4-thiochromanone 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-(trifluoroacetyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化环状1,3-二羰基化合物的卤化：合成应用的新方面

  摘要：

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.122
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 硫酸 、 lithium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(trifluoroacetyl)-4-thiochromanone
  参考文献：
  名称：

  氟化环状1,3-二羰基化合物的卤化：合成应用的新方面

  摘要：

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.122

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel Perfluoroalkylated Fused Pyridines and 3-(Aminomethylene)thiochroman-4-ones from 3-(Perfluoroalkanoyl)thio­chromenones and Amines
  作者：Viktor Iaroshenko、Vyacheslav Sosnovskikh、Anton Kotljarov、Dmitri Sevenard、Roman Irgashev、Dmitriy Volochnyuk、Peter Langer、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218586

  日期：2010.2

  The regioselectivity of reactions of 3-(perfluoroacyl)-4H-thiochromen-4-ones with a range of hetaryl, aryl, and alkyl amines was examined. The reactions provide ready access to polyfluoroalkylated fused pyridines and thiochromen-4-ones.

  研究了 3-(全氟酰基)-4H-硫代苯并吡喃-4-酮与一系列庚基、芳基和烷基胺反应的区域选择性。这些反应提供了获得多氟烷基化融合吡啶和硫代苯并吡喃-4-酮的便捷途径。