(3S,10S)-3,10-dibenzyl-4,9-dimethyl-4,9-diaza-1,12-dithiacyclopentadecane | 103747-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,10S)-3,10-dibenzyl-4,9-dimethyl-4,9-diaza-1,12-dithiacyclopentadecane
• 英文别名: (3S,10S)-3,10-dibenzyl-4,9-dimethyl-1,12-dithia-4,9-diazacyclopentadecane
• CAS: 103747-93-9
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂S₂
• 分子量: 456.76
• InChiKey: BEUISVUBSDTHGR-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenethylmagnesium chloride 、 溴乙烯 、 (3S,10S)-3,10-dibenzyl-4,9-dimethyl-4,9-diaza-1,12-dithiacyclopentadecane 、 氯化镍 生成 (R)-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  VRIESEMA B. K.; LEMAIRE M.; BUTER J.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5169-5177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-({4-[((S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amino]-butyl}-methyl-amino)-3-phenyl-propan-1-ol; hydrochloride 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,10S)-3,10-dibenzyl-4,9-dimethyl-4,9-diaza-1,12-dithiacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Chiral (macrocyclic) sulfide- and sulfide/alkylamino-containing ligands for nickel-catalyzed Grignard cross-coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a022

文献信息

• Macrocycles with sulfide and amine binding sites as chiral ligands for nickel catalyzed cross coupling of a grignard reagent with vinyl bromide
  作者：Marc Lemaire、Bindert K. Vriesema、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98674-x

  日期：1985.1

  Synthetic routes to macrocycles derived from (S)-phenyl alanine and (S)-cysteine have been developed. The catalyzed coupling of the Grignard reagent of 1-chloro-1-phenylethane and vinyl bromide in the presence of these ligands proceeds usually in good yields and in enantiomeric excesses (e.e.) of up to 46%.

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。