5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N2-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine | 356065-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N2-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N²-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine
• CAS: 356065-79-7
• 化学式: C₆₆H₆₂N₈O₁₉
• 分子量: 1271.26
• InChiKey: YRGFMZJGFWTBHR-BNHAHKIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  331.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N2-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N²-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVIII 部分，缩醛作为寡核糖核苷酸合成的新 2'-O-保护功能：单体构建单元和寡核糖核苷酸的合成

  摘要：

  为了通过 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 亚磷酰胺方法有效合成寡核糖核苷酸，研究了 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]缩醛 56-67。然而，对 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)核糖核苷 3'-亚磷酰胺 56 – 59 的研究仅给出了合理的结果。由于缩醛和​​二甲氧基三苯甲基官能团的酸稳定性太接近而无法保证高选择性，因此获得的寡核糖核苷酸显示出一些杂质。新的酸不稳定保护的 2'-O-保护基团与 2-(4-硝基苯基)乙基/[2-(4-硝基苯基)乙氧基]羰基 (npe/npeoc) 策略的碱基保护组合更为成功。描述了单体结构单元及其中间体 8-67 的合成和物理特性，以及自动生成同源和混合寡核苷酸的条件。新的 2'-缩醛保护基团可以在两步过程中被切割掉，并且设计用于平衡它们对于连接的核碱基的稳定性。因此，我们使用 1-{{3-fluoro-4-{{[2-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1066::aid-hlca1066>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N²-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N2-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVIII 部分，缩醛作为寡核糖核苷酸合成的新 2'-O-保护功能：单体构建单元和寡核糖核苷酸的合成

  摘要：

  为了通过 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 亚磷酰胺方法有效合成寡核糖核苷酸，研究了 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]缩醛 56-67。然而，对 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)核糖核苷 3'-亚磷酰胺 56 – 59 的研究仅给出了合理的结果。由于缩醛和​​二甲氧基三苯甲基官能团的酸稳定性太接近而无法保证高选择性，因此获得的寡核糖核苷酸显示出一些杂质。新的酸不稳定保护的 2'-O-保护基团与 2-(4-硝基苯基)乙基/[2-(4-硝基苯基)乙氧基]羰基 (npe/npeoc) 策略的碱基保护组合更为成功。描述了单体结构单元及其中间体 8-67 的合成和物理特性，以及自动生成同源和混合寡核苷酸的条件。新的 2'-缩醛保护基团可以在两步过程中被切割掉，并且设计用于平衡它们对于连接的核碱基的稳定性。因此，我们使用 1-{{3-fluoro-4-{{[2-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1066::aid-hlca1066>3.0.co;2-h