(R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy][1,2,3,4-13C4]butanoic acid | 363626-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy][1,2,3,4-13C4]butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(1,2,3,4-13C4)butanoic acid
• CAS: 363626-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 346.466
• InChiKey: YTLLZVITAFKZAP-MZABWVSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy][1,2,3,4-13C4]butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-hydroxy-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]bis[(R)-oxy(3-[13C1]methyl-1-oxo[1,2,3-13C3]propane-1,3-diyl)]
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy][1,2,3,4-13C4]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy][1,2,3,4-13C4]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c

文献信息

• On the Solution Structure of PHB: Preparation and NMR Analysis of Isotopically Labeled Oligo[(R)-3-hydroxybutanoic Acids] (OHBs)
  作者：Peter Waser、Magnus Rueping、Dieter Seebach、Elke Duchardt、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c

  日期：2001.6.13

  While the chain conformation of poly- and oligo[(R)-3-hydroxybutanoate] (PHB, OHB) is known to be 21- and 31-helical in stretched fibers and in the crystalline state, respectively (Fig. 2), the structure in solution is unknown. To be able to determine the NMR-solution structure, specifically labeled linear oligomers have been prepared: a 16-mer consisting of alternating pairs of fully 13C-labeled and

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY