tert-butyl (2'R,αR)-2-[N(1')-(α-methylbenzyl)-2',3',4',7'-tetrahydro-1H-azepin-2'-yl]ethanoate | 1202039-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl (2'R,αR)-2-[N(1')-(α-methylbenzyl)-2',3',4',7'-tetrahydro-1H-azepin-2'-yl]ethanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepin-2-yl]acetate
• CAS: 1202039-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: LTCGYFYAOLXRON-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2'R,αR)-2-[N(1')-(α-methylbenzyl)-2',3',4',7'-tetrahydro-1H-azepin-2'-yl]ethanoate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2'R,αR)-2-[N(1')-(α-methylbenzyl)azepan-2'-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αR)-3-[N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (2'R,αR)-2-[N(1')-(α-methylbenzyl)-2',3',4',7'-tetrahydro-1H-azepin-2'-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104

文献信息

• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。