(3S,4S,5S,6R)-5-ethyl-6-(triethylsilyloxy)octane-3,4-diol | 1095498-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R)-5-ethyl-6-(triethylsilyloxy)octane-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R)-5-ethyl-6-triethylsilyloxyoctane-3,4-diol
• CAS: 1095498-14-8
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 304.546
• InChiKey: HYVBUGCXQBJKSS-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2-环氧丁烷 、 (1R,2R)-1-ethyl-2-triethylsiloxybutyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(3S,4S,5S,6R)-5-ethyl-6-(triethylsilyloxy)octane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硼化酯与锂化环氧乙烷的同构异构体，用于立体控制合成1,2-和1,3-二元醇和1,2,4-三元醇

  摘要：

  锂化的环氧化物与硼酸酯发生立体定向反应，生成顺式-1,2-二醇，该过程可迭代用于生成包含四个立体异构中心的三醇。

  DOI：

  10.1021/ol802651b

文献信息

• Homologation of Boronic Esters with Lithiated Epoxides
  作者：Roly J. Armstrong、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/0471264229.os094.17

  日期：——