(Z)-1-triisopropylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne | 616856-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-triisopropylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne
• 英文别名: (3Z)-1-triisopropylsilylundec-1,8,10-triyne；tri(propan-2-yl)-[(Z)-undec-3-en-1,8,10-triynyl]silane
• CAS: 616856-16-7
• 化学式: C₂₀H₃₀Si
• 分子量: 298.544
• InChiKey: WGSBXNCSQXQZQY-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-triisopropylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3Z,18Z)-henicosa-3,18-diene-1,8,10,20-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Polyacetylenes Callyberynes A−C by Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to sp Centers

  摘要：

  Efficient total syntheses of the sponge-derived hydrocarbon polyacetylenes callyberynes A-C have been achieved using metal-catalyzed cross-coupling reactions of highly unsaturated 1,3-diyne fragments as the key steps, namely: Cadiot-Chodkiewicz reaction under Alamis optimized conditions (sp-sp), sequential Sonogashira reaction of a cis,cis-divinyl dihalide (sp(2)-sp), and Kumada-Corriu reaction of an unactivated alkyl iodide (sp(3)-sp). This last approach constitutes the first application of a metalcatalyzed sp(3)-sp Kumada-Corriu cross-coupling reaction to the synthesis of a natural product.

  DOI：

  10.1021/jo052609u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-triisopropylsilyl-11-trimethylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(Z)-1-triisopropylsilylundec-3-ene-1,8,10-triyne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270