(1R,2S,3S)-isopropyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate | 1376346-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-isopropyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1376346-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₃
• 分子量: 387.273
• InChiKey: PNOPRCFZBDAUDF-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (1R,2S,3S)-isopropyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate 、 (1S,2S,3S)-isopropyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate 、 (1S,2R,3R)-isopropyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化N杂环卡宾催化对映体对映体的对映选择性环丙烷化。

  摘要：

  碳催化的α，β-不饱和醛的氧化还原活化被用于产生α，β-不饱和酰基偶氮，其在与硫内酯和醇反应后进行环丙烷化，得到相应的环丙烷羧酸酯。使用手性碳烯，可以获得极佳的非对映异构性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31501g