{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2S,7S)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol | 845817-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: {(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2S,7S)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2S,7S)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 845817-33-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: NNNZBHFMWKNINK-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2S,7S)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3aR,6S,10aS,10bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,6,7,10,10a,10b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7S)-2-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-1-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2S,7S)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e

文献信息

• On the Virtue of Indium in Reduction Reactions. A Comparison of Reductions Mediated by Indium and Zinc: Is Indium Metal an Effective Catalyst for Zinc Induced Reductions?
  作者：Camilla Matassini、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejic.201901081

  日期：2020.3.27

  Indium(0)‐mediated reductions have been reported for the transformation of several functional groups (imines, oximes, nitro groups, isoxazolidines, and conjugated alkenes, among others), prompted by the opportunity of performing the reactions in aqueous media and green conditions. We describe here the comparison of several reactions using indium or the less expensive zinc, carried out in order to evaluate

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。
• Double Addition of Grignard Reagents to <i>N</i>-Glycosyl Nitrones:  A New Tool for the Construction of Enantiopure Azaheterocycles
  作者：Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol047691e

  日期：2005.1.1

  C-Phenyl-N-erythrosylnitrone 3 behaves as a C1,C1' bis-electrophile, undergoing a double addition of Grignard reagents in a domino fashion to afford acyclic hydroxylamines 4. The reaction proceeds at 0 degrees C with variable degrees of diastereoselectivity, from moderate to good, mainly depending on the organomagnesium reagent used. The usefulness of compounds 4 has been exemplified with the synthesis of

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。