1-(1-(trimethylsiloxy)cyclopropyl)cyclopentene | 39834-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(1-(trimethylsiloxy)cyclopropyl)cyclopentene
• 英文别名: 1-(1'-Trimethylsiloxycyclopropyl)cyclopenten；[1-(Cyclopenten-1-yl)cyclopropyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 39834-22-5
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: ZOZQBIOQVMRHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(trimethylsiloxy)cyclopropyl)cyclopentene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(环戊烯-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Cyclopentane annelation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00782a077
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 在 吡啶 、 银 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-(trimethylsiloxy)cyclopropyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  The cyclopropanation of silyl enol ethers of cisoid or labile α-ethylenic ketones. A general and rapid route to cyclobutanones and cyclopentanones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91899-4

文献信息

• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。
• Radical cyclization–fragmentation of ω-haloalkyl cyclobutanones: a modular approach to medium-sized carbocycles
  作者：Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.011

  日期：2003.10

  Kulinkovich cyclopropanation of cycloalkene carboxylates and subsequent electrophilic addition to haloalkyl acetals, provides a convenient method for appending seven- and eight-membered rings onto cycloalkene carboxylates. An enantioselective preparation of a medium-sized carbocycle is possible by the use of a non-racemic, C2-symmetric acetal.

  ω-卤代烷基连接的螺环环丁酮的简便的自由基环化-断裂序列，可通过环烯羧酸的Kulinkovich环丙烷化反应以及随后的亲电子加成到卤代烷基缩醛中而容易地获得，这为将七元和八元环附加到环烯烃羧酸酯上提供了一种便捷的方法。 。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛，可以对中型碳环化合物进行对映选择性制备。
• Radical Fragmentation of ω-Bromoalkyl Cyclobutanones. A Modular Approach to Eight-Membered Carbocycles
  作者：Heong-Sub Oh、Hyoung Ik Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol026666a

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] An eight-membered ring was conveniently appended onto a cycloalkene carboxylate by employing a facile radical cyclization-fragmentation reaction of an omega-bromoalkyl spirocyclobutanone, which was readily accessible by the Kulinkovich cyclopropanation and subsequent electrophilic addition to a 3-bromoalkyl acetal.

  [反应：见正文]通过使用ω-溴烷基螺环环丁酮的容易的自由基环化-片段化反应，可方便地将八元环附加到环烯烃羧酸酯上，该反应可通过Kulinkovich环丙烷化和随后的亲电子加成至3-溴烷基缩醛。
• .alpha.-Substitution-spiroannulation of saturated ketones
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a055

  日期：1983.10

  α-Substitution-spiroannelation de la cyclopentanone. On etudie egalement les reactions de la bicyclo [3.3.0] octene-7one-2

  α-取代-螺环退火 de la 环戊酮。研究双环 [3.3.0] octene-7one-2 的反应
• Formation of Five-Membered Carbocycles by Intramolecular Palladium-Catalyzed Ring Opening of <i>tert</i>-Cyclobutanols
  作者：Manivannan Ethirajan、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol070985q

  日期：2007.7.1

  We report herein stereoselective formation of a functionalized five-membered carbocycle bearing a quaternary center by intramolecular palladium-catalyzed ring-opening of o-bromophenyl-tethered tert-cyclobutanols.

  我们在此报告了通过分子内钯催化的邻溴代苯基束缚的叔环丁醇的开环而形成的具有季中心的功能化五元碳环的立体选择性形成。