(4R)-3-[(3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1429748-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-3-[(3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1429748-21-9
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 541.762
• InChiKey: WXQUBMVVOJQGLL-ZQAZVOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的羟醛反应构建相邻的手性四烷基化季铵盐中心的连续手性中心

  摘要：

  2寸与各种不同醛的醛缩反应使相应的β-内酯4带有连续的不对称中心，与手性四烷基季铵中心或（E）-烯烃8相邻。电子中性或电子不足的醛的使用导致4具有优异的非对映选择性高收率，而富电子醛表现不佳，并进行脱羧得到8。

  DOI：

  10.1021/ol400556v

文献信息

• Construction of Successive Chiral Centers Adjacent to a Chiral Tetraalkylated Quaternary Center Using an Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Tomoyuki Esumi、Chihiro Yamamoto、Yuri Tsugawa、Masao Toyota、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol400556v

  日期：2013.4.19

  The aldol reaction of 2″ with a variety of different aldehydes gave the corresponding β-lactones 4 bearing successive asymmetric centers adjacent to a chiral tetraalkylated quaternary center or the (E)-alkenes 8. The use of electronically neutral or electron-deficient aldehydes led to 4 in excellent yields with high diastereoselectivities, whereas electron-rich aldehydes performed poorly and underwent

  2寸与各种不同醛的醛缩反应使相应的β-内酯4带有连续的不对称中心，与手性四烷基季铵中心或（E）-烯烃8相邻。电子中性或电子不足的醛的使用导致4具有优异的非对映选择性高收率，而富电子醛表现不佳，并进行脱羧得到8。