1-((1S,2R,4S)-2-Trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-ethanone | 95799-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((1S,2R,4S)-2-Trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-ethanone
• CAS: 95799-98-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: WRBPVDVUMDMKML-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 2.7 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-one 、 环戊二烯 反应 11.0h， 生成 1-[(1R,2R,4R)-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone 、 1-((1S,2R,4S)-2-Trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的亲二烯体：1-乙酰基乙烯基芳基羧酸酯。对环戊二烯和环外二烯的反应活性

  摘要：

  描述了1-乙酰乙烯基芳烃羧酸盐H 2 C ＝ C（COCH 3）OCOR的制备，其中R ＝苯基，对硝基苯基，2，4-二硝基苯基，α-和β-萘基（3）。评估了这些亲二烯体对环戊二烯的Diels-Alder反应性，并将其与甲基乙烯基酮，3-三甲基甲硅烷基氧基-，3-乙氧基-和3-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的反应进行了比较。这些亲二烯体与2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1）和5,8-二甲氧基-1,4-环氧-2,3-二甲基-1,2,3的环加成反应的立体选择性，研究了4-四氢蒽（2）。原则上，双亲物3允许Diels-Alder加成到环外二烯（例如1和2）的Diels-Alder中，将道诺维素类似物A环的位置C（9）直接官能化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640121

文献信息

• Diels-Alder approach to bicyclic .alpha.-hydroxy ketones. Facile ketol rearrangements of strained .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Xavier Creary、Pamela A. Inocencio、Ted L. Underiner、Ray Kostromin

  DOI：10.1021/jo00211a029

  日期：1985.5