tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate | 736181-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 736181-22-9
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 367.604
• InChiKey: YDOXRDIGUFIRFM-OEXSFMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl [(1R,2S,5S,6S,7R)-3-butyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dimethyl-2-hydroxycyclohept-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047