7-chloro-5-methyl-2-phenylthiazolo[5,4-d]pyrimidine | 1385059-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 7-chloro-5-methyl-2-phenylthiazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chloro-5-methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 1385059-18-6
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃S
• 分子量: 261.735
• InChiKey: DPJHCZNHTHWHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-methyl-2-phenylthiazolo[5,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  基于7-氨基噻唑并[5,4-d]嘧啶骨架的新型人腺苷受体拮抗剂。在2、5和7位进行结构研究，以增强亲和力和调谐选择性。

  摘要：

  本文描述了新型的7-氨基-噻唑并[5,4-d]嘧啶在噻唑并嘧啶骨架的2、5和7位带有不同取代基的合成。通过放射配体结合（A1，A2A和A3）和腺苷酸环化酶活性（A2B和A2A）测定法评估了合成的化合物2-27，以评估其对人腺苷受体亚型的亲和力和效力。当前的研究使我们支持7-氨基噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物对腺苷受体亚型的亲和力和选择性可以通过在2、5和7位上连接的基团的性质来调节。双环支架。为了合理化新合成化合物的假设结合模式，我们还对人的A2A，A1和A3结构进行了对接计算。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.062
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 甲醇 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 7-chloro-5-methyl-2-phenylthiazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  苯基和二芳基脲与噻唑并 [5,4-d] 嘧啶支架作为血管生成抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  血管生成对肿瘤生长至关重要，抑制血管生成已被视为癌症治疗的一种有前途的方法。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是血管生成的重要因素。在这项工作中，合理设计和合成了一系列抑制血管生成的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。在体外研究了它们对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的抑制活性。1-(4-氟苯基)-3-{4-[(5-甲基-2-苯基[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基)氨基]苯基}脲(19b)和1-(3-氟苯基)-3-{4-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]phenyl}urea (19g)对 HUVEC 增殖最有效的抑制作用（IC50 分别为 12.8 和 5.3 μm）。化合物19g可抑制人脐静脉内皮细胞的迁移。这些结果支持进一步研究这些化合物作为有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800493

文献信息

• “On water” direct Pd-catalysed C–H arylation of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Ye-Xiang Su、Ya-Hui Deng、Ting-Ting Ma、Yu-Yan Li、Li-Ping Sun

  DOI：10.1039/c2gc35399g

  日期：——

  A novel protocol for the direct arylation of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives with aryl iodides is reported. The reactions were catalysed by a combination of Pd(PPh3)4 and Ag2CO3 (acting as the oxidant and the base as well), using exclusively water as the solvent and furnishing the desired products in good to excellent yields at only 60 °C.

  报道了噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物直接芳基化的新协议。仅使用Pd（PPh 3）4和Ag 2 CO 3（也起氧化剂和碱的作用）的组合来催化反应水 作为 溶剂 并且仅在60°C的温度下就能以优异的产率提供所需的产品。
• Design and Synthesis of Novel Thiazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine Derivatives as Potential Angiogenesis Inhibitors
  作者：Wen‐Jun Xue、Jian‐Yao Du、Ya‐Hui Deng、Zhong‐Hui Yan、Ji‐Ping Liu、Yu Liu、Li‐Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201900232

  日期：2019.8

  antiproliferative activity. In HUVEC inhibition assay, compounds 3l (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(3,4‐dimethylphenyl)urea) and 3m (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(4‐methoxyphenyl)urea) exhibited the most potent inhibitory effect (IC50=1.65 and 3.52 μm, respectively). Compound 3l also

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对
• Exploring the 7-oxo-thiazolo[5,4-d]pyrimidine core for the design of new human adenosine A3 receptor antagonists. Synthesis, molecular modeling studies and pharmacological evaluation
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Lucia Squarcialupi、Marco Betti、Fabrizio Vincenzi、Annalisa Ravani、Katia Varani、Diego Dal Ben、Ajiroghene Thomas、Rosaria Volpini、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.010

  日期：2015.5

  A new series of 5-methyl-thiazolo[5,4-d]pyrimidine-7-ones bearing different substituents at position 2 (aryl, heteroaryl and arylamino groups) was synthesized and evaluated in radioligand binding assays to determine their affinities at the human (h) A(1), A(2A), and A(3) adenosine receptors (ARs). Efficacy at the hA(2B) and antagonism of selected ligands at the hA(3) were also assessed through cAMP experiments. Some of the new derivatives exhibited good to high hA(3)AR affinity and selectivity versus all the other AR subtypes. Compound 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-thiazolo[5,4-d]pyrimidine-7-one 4 was found to be the most potent and selective ligand of the series (K-i hA(3) = 18 nM). Molecular docking studies of the reported derivatives were carried out to depict their hypothetical binding mode in our hA(3) receptor model. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.