2-cyclopropyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole | 1214921-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-cyclopropyl-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1214921-83-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: OBECBSIRQVBHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 48.0h， 以55 mg的产率得到diethyl 1-((2-cyclopropyloxazol-5-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化：一锅烷基亚甲恶唑啉合成/ Al烯反应

  摘要：

  基于金催化的亚甲基恶唑啉的合成，开发了一种与Alder-ene反应的单锅法组合。对于偶氮二羧酸盐，使用3 mol％的Gagosz催化剂[Ph 3 PAuNTf 3 ] ，可以获得好至非常好的产率（51–99％）的恶唑甲基肼二羧酸酯。在选择性较低的反应中，4-苯基-3H-1、2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的相应恶唑甲基苯基三唑烷二酮的收率较低（41-49％）。总体而言，形成了五个新债券。四甲基氨基乙烯通过在-40℃下的[2 + 2]环加成反应得到环丁烷衍生物，但是仅获得45％的螺环化合物。金上的KITPHOS配体较难获得，在较低的催化剂负载量（2 mol％）下，收率更高，但需要更长的反应时间。

  DOI：

  10.1002/asia.201200046
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropanecarboxamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyclopropyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化：一锅烷基亚甲恶唑啉合成/ Al烯反应

  摘要：

  基于金催化的亚甲基恶唑啉的合成，开发了一种与Alder-ene反应的单锅法组合。对于偶氮二羧酸盐，使用3 mol％的Gagosz催化剂[Ph 3 PAuNTf 3 ] ，可以获得好至非常好的产率（51–99％）的恶唑甲基肼二羧酸酯。在选择性较低的反应中，4-苯基-3H-1、2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的相应恶唑甲基苯基三唑烷二酮的收率较低（41-49％）。总体而言，形成了五个新债券。四甲基氨基乙烯通过在-40℃下的[2 + 2]环加成反应得到环丁烷衍生物，但是仅获得45％的螺环化合物。金上的KITPHOS配体较难获得，在较低的催化剂负载量（2 mol％）下，收率更高，但需要更长的反应时间。

  DOI：

  10.1002/asia.201200046

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Gold Catalysis: One-Pot Alkylideneoxazoline Synthesis/Alder-Ene Reaction
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Anna Littmann

  DOI：10.1002/asia.201200046

  日期：2012.6

  Based on the gold‐catalyzed synthesis of methyleneoxazolines, a one‐pot combination with an Alder‐ene reaction was developed. For azodicarboxylates, good to very good yields (51–99 %) of the oxazolemethylhydrazinedicarboxylates were achieved with 3 mol % of the Gagosz catalyst, [Ph3PAuNTf3]. In a less‐selective reaction, 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazol‐3,5(4 H)‐dione gave lower yields (41–49 %) of the corresponding

  基于金催化的亚甲基恶唑啉的合成，开发了一种与Alder-ene反应的单锅法组合。对于偶氮二羧酸盐，使用3 mol％的Gagosz催化剂[Ph 3 PAuNTf 3 ] ，可以获得好至非常好的产率（51–99％）的恶唑甲基肼二羧酸酯。在选择性较低的反应中，4-苯基-3H-1、2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的相应恶唑甲基苯基三唑烷二酮的收率较低（41-49％）。总体而言，形成了五个新债券。四甲基氨基乙烯通过在-40℃下的[2 + 2]环加成反应得到环丁烷衍生物，但是仅获得45％的螺环化合物。金上的KITPHOS配体较难获得，在较低的催化剂负载量（2 mol％）下，收率更高，但需要更长的反应时间。