methyl (3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonyloxy)-6-methyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-3-carboxylate | 1195764-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonyloxy)-6-methyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R,5S,6R)-4-ethenyl-3-hydroxy-5-methoxycarbonyloxy-6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1195764-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: JWAJPDKFURJDOX-ASSXTNMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonyloxy)-6-methyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到(1S,4R,5S,8R)-1-hydroxy-4-methyl-8-vinyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-阿维霉素的不对称全合成

  摘要：

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。

  DOI：

  10.1021/ol902180t
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl (3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonyloxy)-6-methyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-1,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl (3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-5-(methoxycarbonyloxy)-6-methyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-阿维霉素的不对称全合成

  摘要：

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。

  DOI：

  10.1021/ol902180t

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Awajanomycin
  作者：Rui Fu、Jie Chen、Lu-Chuan Guo、Jian-Liang Ye、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol902180t

  日期：2009.11.19

  The first asymmetric total synthesis of the unnatural enantiomer of cytotoxic awajanomycin (1) is reported. The synthetic approach features first a convergent strategy using the cross-olefin metathesis reaction to link the lipid side chain 2 and the piperidinone core structure 3. The second feature of the synthesis resides on the construction of segment 3 from the building block 5 via a three-component

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。