Acetic acid (2S,6S,12bS,13S)-3-eth-(E)-ylidene-13-formyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-ylmethyl ester | 881915-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: Acetic acid (2S,6S,12bS,13S)-3-eth-(E)-ylidene-13-formyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,12S,13S,14S,15E)-15-ethylidene-13-formyl-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methyl acetate
• CAS: 881915-77-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: ZNUKWQMGBPETSS-OKIHBZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,6S,12bS,13S)-3-eth-(E)-ylidene-13-formyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-ylmethyl ester 在 三乙基硅烷 、 (PhSeO)2O 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,6S,12bS,13S)-13-Acetoxymethyl-3-eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-N（a）-甲基周环戊二烯和（-）-N（a）-甲基akuammidine以及环A氧化的天然产物，（+）-10-甲氧基N（a）-甲基周环戊二烯和10的对映体合成-羟基N（a）-甲基周环戊二烯。

  摘要：

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。

  DOI：

  10.1021/ol0526266
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,9E,10S,11S,11aS)-9-ethylidene-5,6,8,9,10,11,11a,12-octahydro-11-(hydroxymethyl)-5-methyl-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizine-11-carboxaldehyde 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Acetic acid (2S,6S,12bS,13S)-3-eth-(E)-ylidene-13-formyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-N（a）-甲基周环戊二烯和（-）-N（a）-甲基akuammidine以及环A氧化的天然产物，（+）-10-甲氧基N（a）-甲基周环戊二烯和10的对映体合成-羟基N（a）-甲基周环戊二烯。

  摘要：

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。

  DOI：

  10.1021/ol0526266