dimethyl(phenyl)(3,3,3-trifluoro-1-iodopropyl)silane | 1379657-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(3,3,3-trifluoro-1-iodopropyl)silane
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(3,3,3-trifluoro-1-iodopropyl)silane
• CAS: 1379657-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃ISi
• 分子量: 358.217
• InChiKey: LTZKKVUUPUVQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到dimethyl(phenyl)(3,3,3-trifluoro-1-iodopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氯离子催化的烯烃/炔烃的光介导的碘全氟烷基化：卤素键的作用†

  摘要：

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。

  DOI：

  10.1039/c8cc02765j

文献信息

• Electrophilic Trifluoromethylation by Copper-Catalyzed Addition of CF₃-Transfer Reagents to Alkenes and Alkynes
  作者：Pär G. Janson、Ibrahim Ghoneim、Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3011419

  日期：2012.6.1

  Regio- and stereoselective Cu-catalyzed addition of the above hypervalent iodine reagent to alkynes and alkenes was achieved. In the presence of CuI, the reaction is suitable to perform trifluoromethyl-benzoyloxylation and trifluoromethyl-halogenation of alkenes and alkynes. Electron-donating substituents accelerate the process, and alkenes react faster than alkynes emphasizing the electrophilic character

  实现了以上高价碘试剂在炔烃和烯烃中的区域和立体选择性Cu催化加成。在CuI的存在下，该反应适合于进行烯烃和炔烃的三氟甲基-苯甲酰氧基化和三氟甲基-卤化。给电子的取代基加速了该过程，并且烯烃的反应比炔烃的反应更快，从而强调了加成反应的亲电特性。
• Metal-free and light-promoted radical iodotrifluoromethylation of alkenes with Togni reagent as the source of CF₃ and iodine
  作者：Redouane Beniazza、Maxime Douarre、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc00214a

  日期：——

  Iodotrifluoromethylation of alkenes is effectively conducted by combining benzophenone, “black light”, isopropanol and Togni reagent 1 as the source of both the CF₃ group and iodine atom.

  烯烃的碘三氟甲基化反应通过将苯甲酮、"黑光"、异丙醇和Togni试剂1结合使用，有效进行，Togni试剂1同时作为CF3基团和碘原子的来源。