(+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol | 852667-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol
• 英文别名: 6-Methoxy-tropin；(1S,3S,5R,6R)-6-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 852667-10-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XCDIMYJPGQDMJG-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol 、 4,4'-二氟二苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(+/-)-3α-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯甲平的合成和药理作用：发现对多巴胺转运蛋白具有低结合亲和力的新型多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。

  DOI：

  10.1021/jm0490235
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(+/-)-6α-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯甲平的合成和药理作用：发现对多巴胺转运蛋白具有低结合亲和力的新型多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。

  DOI：

  10.1021/jm0490235