ethyl (E)-3-(9-carboxymethyl-4-oxo-5,10-dihydroimidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-yl)acrylate | 193814-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: ethyl (E)-3-(9-carboxymethyl-4-oxo-5,10-dihydroimidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-yl)acrylate
• 英文别名: 2-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-oxo-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-14-yl]acetic acid
• CAS: 193814-01-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 379.372
• InChiKey: FQPMVEMWFVHHIM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(9-carboxymethyl-4-oxo-5,10-dihydroimidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-yl)acrylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(9-carboxymethyl-4-oxo-5,10-dihydroimidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one derivatives,

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中R是氢原子或--COOH，-烷基-COOH，--PO.sub.3 H.sub.2，--CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2或--CH.dbd.CH--COOH基团，或被羧基取代的苯基基团，R.sub.1是烷基-CN，-烷基-COOH，-烷基-Het，烷基-PO.sub.3 H.sub.2或-烷基-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2基团，R.sub.2是烷基或苯基基团，烷基是烷基基团，Het是含有1-9个碳原子和一个或多个异原子（O、S和N）的饱和或不饱和单环或多环杂环环，该杂环环可以选择性地被一个或多个烷基，苯基或苯基烷基基团取代，但是当R是氢原子或--COOH或--PO.sub.3 H.sub.2基团时，R.sub.1不能是-烷基-COOH，其同分异构体，消旋混合物，对映异构体和非对映异构体，以及其盐，其制备方法，其中间体和含有该化合物的药物已被披露。化合物的化学式（I）具有有价值的药理学性质，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为quisqualate受体。此外，化合物的化学式（I）是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。

  公开号：

  US05990108A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-ethoxycarbonylvinyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl-1-oxoindan-2-yl)imidazole-2-carboxylate 、 溶剂黄146 、 乙酸铵 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、17.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以0.15 g of ethyl (E)-3-(9-carboxymethyl-4-oxo-5,10-dihydroimidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-yl)acrylate is obtained in the form of a brown solid的产率得到ethyl (E)-3-(9-carboxymethyl-4-oxo-5,10-dihydroimidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one derivatives,

  摘要：

  公式（I）的化合物中，其中R是氢原子或--COOH，-alk-COOH，--PO.sub.3 H.sub.2，--CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2或--CH.dbd.CH--COOH基团，或被羧基基团取代的苯基基团，R.sub.1是alk-CN，-alk-COOH，-alk-Het，alk-PO.sub.3 H.sub.2或-alk-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2基团，R.sub.2是烷基或苯基基团，alk是烷基基团，Het是含有1-9个碳原子和一个或多个氧、硫和氮杂原子的饱和或不饱和的单环或多环杂环，所述杂环环可以被一个或多个烷基，苯基或苯基烷基基团取代，但当R是氢原子或--COOH或--PO.sub.3 H.sub.2基团时，R.sub.1不能是-alk-COOH，其异构体，外消旋混合物，对映异构体和二对映异构体，其盐，其制备方法，其中间体和含有所述化合物的药物。公式（I）的化合物具有有价值的药理作用，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也称为谷氨酸受体。此外，公式（I）的化合物是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，并且特异地是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。

  公开号：

  US05990108A1

文献信息

• US06100264
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——