2-Methyl-1-tributylstannanyl-propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-tributylstannanyl-propylamine
• 化学式: C₁₆H₃₇NSn
• 分子量: 362.186
• InChiKey: WEDWXLCHYHHADQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 1,12-十二烷二醇 、 2-Methyl-1-tributylstannanyl-propylamine 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂烯丙基阴离子与烯烃的环加成反应固相合成吡咯烷

  摘要：

  各种高度取代的吡咯烷的制备用固相合成通过[2实现π S + 4 π 2- azaallyl阴离子与烯烃的S]环加成。树脂结合的醛2与α-氨基锡烷3缩合，得到（2-氮杂烯丙基）锡烷4。在富电子烯烃的存在下用n- BuLi对4进行重金属化，然后添加一个电泳基团，提供了与聚合物结合的吡咯烷7。从固相支持物上裂解后获得游离的吡咯烷9-23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10001-6

文献信息

• Generation of 2-azapentadienyl anions and their cycloaddition with alkenes. Synthesis of 2-alkenylpyrrolidines
  作者：William H. Pearson、Valerie A. Jacobs

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88209-6

  日期：1994.9

  α,β-Unsaturated imines 2 bearing an N-[1-(tri-n-butylstannyl)]alkyl group were transmetalated with n-BuLi to generate 2-azapentadienyl anions 3 which underwent [4πs+2πs] anionic cycloadditions with alkenes to afford 2-alkenylpyrrolidines 4 after workup with an electrophile. The alkenyl group could be oxidized to a diol, aldehyde, or ester. The imine 2 was found to undergo a [1,5]-sigmatropic rearrangement

  α，β不饱和亚胺2轴承的Ñ - [1-（三- Ñ -butylstannyl）]烷基用transmetalated Ñ正丁基锂，以生成2- azapentadienyl阴离子3其中后行[4πS+2πs]与烯烃的阴离子环加成，得到用亲电子试剂处理后的2-烯基吡咯烷4。烯基可被氧化为二醇，醛或酯。亚胺2被发现经历三的[1,5] -sigmatropic重排Ñ在80℃下-butylstannyl组来提供2- azabutadiene 5。
• Solid-phase synthesis of pyrrolidines via 2-azaallyl anion cycloadditions with alkenes
  作者：William H. Pearson、Roger B. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10001-6

  日期：1997.11

  a variety of highly substituted pyrrolidines was achieved by solid-phase synthesis through the [2πs + 4πs] cycloaddition of 2-azaallyl anions with alkenes. Resin-bound aldehydes 2 were condensed with α-amino stannanes 3 to afford (2-azaallyl)stannanes 4. Transmetalation of 4 with n-BuLi in the presence of electron-rich alkenes followed by the addition of an electrophle provided the polymer-bound pyrrolidines

  各种高度取代的吡咯烷的制备用固相合成通过[2实现π S + 4 π 2- azaallyl阴离子与烯烃的S]环加成。树脂结合的醛2与α-氨基锡烷3缩合，得到（2-氮杂烯丙基）锡烷4。在富电子烯烃的存在下用n- BuLi对4进行重金属化，然后添加一个电泳基团，提供了与聚合物结合的吡咯烷7。从固相支持物上裂解后获得游离的吡咯烷9-23。