benzoic acid (R,R)-4-[hydroxy(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl]phenyl ester | 1024594-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: benzoic acid (R,R)-4-[hydroxy(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl]phenyl ester
• CAS: 1024594-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: HKYBJPPHGNOSNR-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4-甲酰基苯甲酸苯酯 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzoic acid 4-[hydroxy-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl]phenyl ester 、 benzoic acid (S,S)-4-[hydroxy-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl]phenyl ester 、 benzoic acid (R,R)-4-[hydroxy(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic and Enantioselective Synthesis of β-(Hydroxyalkyl)-γ-Butyrolactones

  摘要：

  Organocatalytic cross-aldol reaction of methyl 4-oxobutyrate (2) and a variety of aldehydes 3 followed by reduction with NaBH4 has provided a one-pot, general and efficient method for the synthesis of 4-(hydroxyalkyl)-gamma-butyrolactones 1 with high diastereo- (dr > 24:1) and enantioselectivity (ee > 99%).

  DOI：

  10.1021/jo8005733