4-Trimethylsilyl-2-vinyl-3-butyn-1-ol | 114274-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Trimethylsilyl-2-vinyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2-(trimethylsilylethynyl)-3-buten-1-ol；2-(2-Trimethylsilylethynyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 114274-99-6
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: FNAPWHXERZFDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-Trimethylsilyl-2-vinyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃的配体配位和解离诱导的不同烯丙基烷基化

  摘要：

  在过渡金属催化中，配体配位的性质在定义催化体系的反应性方面起着至关重要的作用。通过利用动态配体解离来实现多底物的配位和偶联是罕见的。在这里，我们报告发现这种现象在使用炔烃的镍/铜共催化乙烯基环氧化物和氮丙啶的发散烯丙基烷基化中。在其他相同的条件下，使用强双膦配体或半不稳定的P，N-配体会分别导致双分子烯丙基炔基化或三分子二烯炔的形成。DFT计算为这些配体诱导的发散反应性提供了重要的见识，尤其是镍上三个底物的配体解离使能的配位用于三分子偶联。该催化体系以非常高的区域选择性和立体选择性将大量易得的末端炔与乙烯基环氧化物，碳酸酯和氮丙啶偶联。多功能烯炔和二烯炔产品的实用性，再加上大量镍/铜催化剂的使用，使其成为合成化学和药物化学中的一种实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.018

文献信息

• Alkynylations of Oxiranes with Lithium Acetylides by the Catalysis of Trimethylgallium
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Claude Lambert、Hiroshi Shiragami、Toshiki Nanko、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1810

  日期：1991.6

  The reaction of 1-lithio-1-alkynes with oxiranes under the catalytic action of trimethylgallium afforded the corresponding β-hydroxy acetylenic compounds in good yields with excellent regioselectivities. No isomerization of oxiranes was observed during the reactions because of low Lewis acidity of trimethylgallium. The mechanism including activation of an oxirane by the coordination to trimethylgallium

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。
• Krause, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1315 - 1320
  作者：Krause, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• KRAUSE, NORBERT;SEEBACH, DIETER, CHEM. BER., 121,(1988) N 7, C. 1315-1320
  作者：KRAUSE, NORBERT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——