(1R,2S)-2-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 203871-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 203871-54-9
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: YCIZPEOFAKZERA-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 Dowex 50W*4 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-((1S,2R)-2-Methoxycarbonyl-cyclobutyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和-γ-内酰胺与乙烯的光环加成反应 构象受限的谷氨酸类似物l-2-（2-羧基环丁基）甘氨酸的合成

  摘要：

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10807-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2S)-2-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和-γ-内酰胺与乙烯的光环加成反应 构象受限的谷氨酸类似物l-2-（2-羧基环丁基）甘氨酸的合成

  摘要：

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10807-3